Каталог :: Химия

Реферат: Пропилен

Оглавление
     Физические свойства. 2
     Химические свойства. 2
     Получение пропилена. 4
     Получение пропилена в лаборатории. 4
     Получение пропилена в промышенности. 5
     Применение: 6
     Список литературы.. 9
     Пропилен (пропен) Н3С—СН==СН2 относится к
углеводородам ряда этилена (алкены или олефины).
Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко
используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил
хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.)
— алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна двойная связь.
Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем
соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие
углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Непредельный (алкеновый) радикал называют тривиальным названием или по
систематической номенклатуре: Н2С==CН—СН2 - аллил
(пропенил-2)
Пропилен служит сырьем для получения изопропилбензола, ацетона, фенола,
полипропилена, глицерина, изопропилового спирта, синтетического каучука и
других ценных органических продуктов.
     Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой
кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t 
пл= -187,6 °С, оптическая плотность d204
=0,5193.
     Химические свойства
Пропен обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства
определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как
наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а
освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение
атомов, из которых состоит молекула реагента.Все реакции присоединения
протекают по двойной связи и состоят в расщеплении 
-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых 
-связей.
Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями
электрофильного присоединения.
     Присоединение галогенов (галогенирование):
                                
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.
Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием
дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее —
иода. Фтор  взаимодействует со взрывом.
     Присоединение водорода (реакция гидрирования):
                                
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен
переходит в предельный углеводород — пропан.
     Присоединение воды (реакция гидратации):
                                
     Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды происходит по правилу
В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к
наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно
остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов
водорода.
                              
     Горение на воздухе.
При поджигании  горит на воздухе:
2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О.
С кислородом воздуха газообразные пропилен образует взрывчатые смеси.
Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается
обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с
двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).
                                
     Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид при нагревании в присутствии
серебряных катализаторов:
                                
     Полимеризация– связывание множества молекул пропилена друг с другом.
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул
происходит путем расщепления внутримолекулярных 
-cвязей и образования новых межмолекулярных 
-cвязей:
                              
             Получение пропилена             
     Получение пропилена в лаборатории
Из лабораторных способов получения пропилена можно отметить следующие:
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них
спиртового раствора щелочи:
H2C—CH2 – CH3        =     H2C==CH2– CH3 + KCl + H2O
|      |
     

Cl H

K—ОH

2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd): H—C≡C— CH3 + H2 = H2C==CH— CH3 3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3: Н2С—СН2 — CH3 = Н2С==СН — CH3 + Н2О | |
H -OH
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.): Получение пропилена в промышенности В природе алкены встречаются редко. Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2 О3, Аl2О3). Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия: Применение Пропилен находит свое применение в промышленном синтезе. Полипропилен. Производство полипропилена в промышленности началось в 1954 году благодаря работам Натты, который использовал для полимеризации пропилена каталитическую систему Циглера. Натта впервые получил стереорегулярный полимер, названный им изотактическим; в нем все метильные группы расположены по одну сторону цепи, что способствует благоприятной "упаковке" полимерных молекул и определяет хорошие механические свойства полипропилена: Полипропилен находит аналогичное полиэтилену применение — как пластик, для производства волокна и др. Оксид пропилена. Около 10% нефтехимического пропилена расходуется на производство оксида пропилена. До 1968 года оксид пропилена производился только хлоргидринным методом (промежуточно образовывался пропиленхлоргидрин ): Этот метод имеет недостатки, связанные с использованием дорогостоящих хлора и гидроксида кальция. Начиная с 1968 года появился альтернативный вариант, так называемый халкон-процесс, основанный на взаимодействии пропилена с гидропероксидами (например., третичным бутилпероксидом ): Вполне вероятно, что этот метод со временем полностью заменит хлоргидринный процесс. Оксид пропилена используется для синтеза пропиленгликоля, из которого далее получают взаимодействием с многоатомными спиртами (например, глицерином) пенополиуретаны, находящие применение в качестве амортизирующих материалов (коврики, мебель, упаковка), теплоизоляторов в строительстве, фильтрующих и сорбирующих жидкости материалов. Изопропиловый спирт и ацетон. Важнейшее применение пропилена связано с синтезом изопропилового спирта и ацетона. Как уже упоминалось, изопропиловый спирт, который используется как ценный растворитель, можно считать первым продуктом нефтехимии. Интересно, что большие количества его все еще получают, как в 1920 году, сернокислотным процессом: Изопропиловый спирт также получают прямой гидратацией пропилена в присутствии кислых катализаторов: Почти 50% производимого изопропилового спирта расходуется на получение ацетона дегидрированием на медно-цинковом катализаторе или оксиде цинка при 380°С: Гидроформилирование. Особо хотелось обратить внимание на использование пропилена для синтеза альдегидов с помощью замечательной реакции гидроформилирования, или оксосинтеза, которая была открыта в 1938 году и стала одной из важнейших в нефтехимии. При взаимодействии пропилена (и других алкенов) с монооксидом углерода и водорода (такая смесь называется синтез-газом) в присутствии карбонилов кобальта Со2(СО)8 при температуре 150— 180°Си давлении 200 —250 атм образуются два альдегида — нормального и изостроения: С момента открытия эта реакция являлась предметом интенсивных исследований ученых: необходимо было смягчить условия реакции, по возможности уменьшить долю менее ценных разветвленных альдегидов и избежать возможной реакции гидрирования двойной связи. Были разработаны более экономичные процессы, например, с использованием родиевых катализаторов, стабилизированных трифенилфосфином . В последнем случае удалось снизить температуру до 100°С, давление —до 20 атм и повысить выходы альдегидов нормального строения. Акриловая кислота и акрилонитрил. Теперь перейдем к продуктам, получаемым в результате реакций метильной группы пропилена. В этом ряду основное место без сомнения занимают процессы получения акриловой кислоты и акрилонитрила В 50-е годы эфиры акриловой кислоты стали широко использовать в промышленности в качестве ценных сополимеров. Примерно 15% нефтехимического пропилена используется в качестве исходного продукта для производства акрилонитрила, из которого получают ценное волокно (нитрон), пластические массы (сополимер со стиролом), синтетические каучуки (сополимер с бутадиеном). Но в конце 50-х годов был разработан гораздо более дешевый способ — окислительный аммонолиз пропилена. Суть реакции заключается в окислении пропилена в присутствии аммиака: Список литературы 1 А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998, 535 с. 2 Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994, 605 с. 3 http://chem..edu.ru