Каталог :: Биология

: Углеводы

     Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп
природных органических соединений.
Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества
животных организмов.
Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с
различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.
В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной
реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием
зелёного пигмента растений - хлорофилла.
В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:
6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2
     1. Моносахариды:
- глюкоза С6Н12О6
- фруктоза С6Н12О6
- рибоза С5Н10О5
     2. Дисахариды:
- сахароза С12Н22О11
     3. Полисахариды:
- крахмал (С6Н10О5)n
- целлюлоза (С6Н10О5)n
     Моносахариды
     Глюкоза С6Н12О6
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших
количествах во всех клетках.
Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в
винограде.
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в
присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.
6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2
Различают следующие структурные формулы глюкозы:
- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом-
ным спиртом и альдегидом.
- циклическая,которая имеет различное пространственное строе-
ние:
     а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и
втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.
     б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные
стороны кольца молекулы.
Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг
с другом (реакция мутаротации глюкозы).
Н        О
СН2ОН                             С                    СН2ОН
Н                О     Н              Н--С--ОН         Н                О    ОН
Н                     ==== НО--С--Н   ====       Н
ОН      Н                      Н--С--ОН                ОН      Н
ОН                     ОН           Н--С--ОН         ОН                    Н
Н         ОН                         СН2ОН               Н         ОН
     а - глюкоза                                                   б - глюкоза
     Получение:
1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-
ный способ получения):
(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6
крахмал                                      глюкоза
2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция
(предложен А. М. Бутлеровым):
О    са(он)2
6Н--С      ---------- С6Н12О6
формальдегид   Н                  глюкоза
     Физические свойства:
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо
растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.
     Химические свойства:
Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной
(-ОН) групп.
1. Свойства,характерные для спиртов:
- взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-
ных эфиров (реакция этерификации).
2. Свойства, характерные для альдегидов:
-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе
(реакция "серебряного зеркала"):
О                                                           О
СН2ОН--[CH(OH)]4--С   +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C    +2Ag
глюкоза                 Н                      глюконовая кислота            ОН
-восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-
бита):
О [H]
СН2ОН--[CH(OH)]4--С   ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН
глюкоза                       Н                        сорбит
3. Специфические реакции - брожение:
- спиртовое брожение:
С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2
глюкоза            этиловый спирт
- молочнокислые брожение:
О
С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С
ОН        ОН
глюкоза                молочная кислота
- маслянокислое брожение:
О
С6Н12О6 ----- С3Н7--С     +2Н2 +2СО2
ОН
глюкоза               масляная кислота
     Применение:    
     - в кондитерской промышленности,
- в медицине,
- в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).
     Фруктоза 
                                                                  Н
                                                            Н--С--ОН
НОСН2      О          ОН                       С=О
                                                         НО--С--Н
Н         НО            или       Н--С--ОН
Н                       СН2ОН          Н--С--ОН
                                                            Н--С--ОН
ОН         Н                                Н
Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов
-ОН и кетонов С=О.
Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается
организмом.
     Дисахариды .
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из
соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.
Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.
При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.
СН2ОН
Н                     О    Н     НОСН2     О        ОН                 Н2SО4, t
Н                                                                  +Н2О   ---
-------
ОН            Н                      Н         НО
ОН                           ---О---                       СН2ОН
Н               ОН                   ОН         Н
сахароза
СН2ОН
Н                     О    Н     НОСН2     О             ОН
Н
------         ОН            Н           +           Н         НО
ОН                        ОН         Н                         СН2ОН
Н               ОН                     ОН         Н
глюкоза                                             фруктоза
Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или
тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар -
лактоза и целлобиоза.
Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.
     Сахароза.
Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и
фруктозы.
Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых
её получают в промышленности.
     Физические свойства:
Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса,
хорошо растворимое в воде.
     Химические свойства:
Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной
кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.
С12Н22О11       +   Н2О  -------  С6Н12О6        +     С6Н12О6
сахароза                                               фруктоза
глюкоза
     Применение:
     - в качестве продукта питания,
- в кондитерской промышленности,
- для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).